تاریخ دان دیوید رینولدس (David Reynolds) اعلام داشته که چرچیل به حدی «گرویده» سخنان استالین گردیده بود که هیچگاه به هیتلر چنین امکان بازی دادن خود را نمی داد. رینولدس، پروفیسور پوهنتون کیمبریج، میگوید که مناقشه کوچک بین چرچیل و استالین در نوامبر سال 1941، پنج ماه بعد از حمله جرمنی بر روسیه، آغاز شد. استالین آنگاه مطالبه میکرد، تا انگلستان جبهه دوم را بگشاید.
پروفیسور رینولدس به سامعین در فیستیوال تاریخی در چالک-ویلی (Chalke Valley History Festival) معلومات داد:« او حتی به بی شرمی در حال شکایت میکرد، وقتیکه انگلستان به آنها تانک ها و طیارات ارسال میکرد و می گفت که این تانک ها و طیارت خوب تجهیز نشده اند».
چرچیل عصبانی شد و بر ایوان مایسکی، فرستاده شوروی در لندن قهر شد. مایسکی، به گفته پروفیسور رینولدس، میدانست که او به حرکت آشتی جویانه از جانب استالین نیاز دارد و او پیام را ، با سخنان، به نظر رینولدس، «رضایت بخش و غیرصادقانه» ارسال کرد. اما فضای متشنج تا زمان حفظ گردید، وقتیکه استالین، ممکن به مشوره مایسکی، حرکت پرنبوغ خود را تحقق نه بخشید.
«او به چرچیل پست کارت — تیلگرام حاوی پیام تبریکیه به مناسبت روز تولد ارسال کرد. استالین عادت نداشت به کدام-کسی، آن هم به امپریالیست، پست کارت روان کند که، طوریکه معلوم است، بولشویزم را به خفه نمودن در گهواره تهدید میکرد. این ذرنگی نهایت حیله گرانه بود. گویا او بدینترتیب می گفت:"خیر است، ما بالاخره باهم جور می آئیم».
چرچیل از استالین تشکر کرد و بعداً او نیز تیلگرام تبریکیه ارسال کرد که استالین از او در پاسخ تشکر نمود. این شیما در زمان جنگ و بعد از جنگ شکل معمول بخود گرفت.
پروفیسور رینولدس میگوید، سروکار داشتن با استالین دشوار بود، زیرا او در واقعیت امر چرچیل را با پیام های ضدو نقیض خود خجل میکرد. او در مارچ سال 1943 اطلاعیه «خشن» حاوی مطالبه گشودن جبهه دوم ارسال کرد و در همین روز به او به مناسبت حمله موفقانه هوایی بر جرمنی تبریک گرفت.
این فقط عقیده چرچیل راجع به این تحکیم می بخشید که «دو استالین» — شخص «مهربان به ذات خود» و استالین کنفرانس (یالتا)، جای که «در عقب او چیزی تاریک قرار داشت وجود دارد که ما هردو به پذیرش آن مجبور بودیم» — ممکن، این اشاره به بیروی سیاسی یا اردوی سرخ باشد. پروفیسور رینولدس میگوید:«چرچیل هیچگاه با هیتلر ملاقات نه کرده بود و در این مورد او برحق بود. او با استالین ملاقات نمود و به سخنان او بازی خورد».
